leolion_1 (leolion_1) wrote,
leolion_1
leolion_1

Categories:

Химзарядка - "зазеркальная еда"

Итак, друзья мои, приступим.
Вопросы химзарядки были, разумеется и очевидным образом, связаны с явлением стереоизомерии. Стереоизомеры - это соединения одинакового состава и строения, различающиеся пространственным расположением атомов (или групп атомов) примерно так, как отличаются между собой правая и левая перчатки. То есть, несмотря на все "внешнее" химическое сходство, вам не удастся совместить эти молекулы в пространстве так, чтобы расположение молекулярных групп у них совпало (как не удастся совместить две перчатки, если обе лежат одной и той же стороной вверх).

Пользователи fracorvus и track_maxзнают о том, что в живых организмах подавляющее большинство соединений присутствует в виде стереоизомеров только одного сорта, поэтому если отразить их в Зазеркалье в их энантиоморфную ("зеркальную") форму, для усвоения организмом (по крайней мере, привычным образом) они окажутся непригодны.

Однако же ни один человек не проявил креативного подхода к делу и так и не высказал рационального предположения о том, где же мы с вами можем обнаружить зазеркальные продукты, и для кого они предназначены.
И это неудивительно, потому что стереоизомерия - явление не такое простое, как может показаться на первый взгляд, да и вопрос был с преизрядным подвохом.

Вот, например, fracorvusпри ответе на вопросы употребил термины  "левовращающий и правовращающий"  (касательно аминокислот, имеющих место быть в наших организмах),  имея ввиду тот факт, что стереоизомеры одного и того же соединения вращают плоскость поляризации света в противоположные стороны. И отметил, что все аминокислоты в организме- левовращающие, и отражать их в правовращающие не годится.

А track_max  употребил фишеровские обозначения стереоизомеров D и L. Этими буквами (от лат. dextro -правый и laevo-левый) Эмиль Фишер обозначил изомеры глицеринового альдегида, вращающие плоскость поляризации света соответственно вправо и влево, как и положено двум стереоизомерам одного и того же соединения. И по сей день эта номенклатура используется, и в организме все аминокислоты, из которых состоят белки, принадлежат к L-формам, а углеводы (сахара) - к D-формам. 

Казалось бы, оба отвечавших таким образом подразумевали одно и то же, и казалось бы, если все вещества определенного класса, например, сахара, принадлежат, к D-форме, то вращать плоскость поляризации света они должны  вправо, и если вдруг мы увидим левовращающий углевод, то он есть "зазеркальный продукт" и нам в пищу совершенно не годится.
И вот тут-то и скрывалась закавыка. 
Потому что не всякое левовращающее соединение (если оно не глицериновый альдегид) обязательно L, и не всякое соединение с маркировкой D вращает плоскость поляризации света вправо. (Эти буквы указывают на конфигурационное "генетическое" родство соединения с соотв. формой глицеринового альдегида).
Но об этом часто забывают, и потому вы тут и там по интернет-окрестностям можете встретить утверждения о том, что все сахара, которые вы можете обнаружить в организме человека - правовращающие, полагаясь на то, что около названий всех таких сахаров стоит буква D.

А в это время D-фруктоза, которая направляется к вашей печени по воротной вене, недовольно морщит кетогруппу. Она-то знает, что, в отличие от других сахаров, вращает плоскополяризованный свет влево.
И именно поэтому другое ее название - "левулоза". (D-глюкозу, вращающую свет, как положено "по букве" вправо, называют иначе "декстрозой").

Так что мы смело можем считать "правую" фруктозу, вращающую свет влево,  "зазеркальным продуктом", и теперь, я так думаю, вы с легкостью сможете сказать, где же это вы видели продукты на фруктозе (не содержащие глюкозы), и для кого они предназначены.
Да, да, это продукты (некоторые)  для диабетиков. Хотя фруктозу им прописывают не потому, что она левовращающая, а потому, что этот природный сахар утилизируется в организме, минуя инсулин-зависимые метаболические пути.
Люди, не страдающие диабетом, обычно подобные продукты не употребляют (и правильно делают), так что для них эта еда "зазеркальная". Хотя они так или иначе получают фруктозу (вместе с глюкозой) из обычной сахарозы, поедая привычные незазеркальные конфеты и прочие продукты питания.

***Фруктоза - не единственное вещество, которое может ввести нас в сходное заблуждение. Например, левовращающая молочная кислота также принадлежит к D-ряду, а правовращающая  - к  L-ряду.
Tags: химзарядка
Subscribe
  • Post a new comment

    Error

    Anonymous comments are disabled in this journal

    default userpic

    Your IP address will be recorded 

  • 2 comments